Um vermutlich 1200 baut der Kölner Erzbischof Engelbert I. die Smalenburg.
Nördlich davon bildet sich ein kleiner Ort, der 1244 die Stadtrechte erhält und von einer Mauer umgeben wird.
Bis 1300 ist Schmallenberg als kölnische Münzstätte bezeugt.
1350 Höhepunkt der mittelalterlichen Entwicklung.
14. bis 17. Jahrhundert: Niedergang der Stadt auf Grund wirtschaftlicher Rezession.
1732, 1746 und 1822 Zerstörung durch Stadtbrände: 1822 bleiben von 151 Gebäuden nur 15 Häuser und die Kirche erhalten.
Wiederaufbau von 1823 - 1825 nach streng klassizistisch geprägtem Grundriss. Basis ist ein „Leitersystem" mit zwei parallel geführten Hauptstraßen und insgesamt fünf Querstraßen.
Der historische Stadtkern mit seinen schwarz-weißen, in Naturschiefer gedeckten Häusern, mit Erkern, Giebeln, Dachhäuschen und hübsch geschnitzten Türen ist ein eindrucksvolles Beispiel des Städtebaus des frühen 19. Jahrhunderts.